甘蔗种植园

阿德瓦莱：“有些（船员）在说和基德少爷一起，到附近的种植园去搞点东西。”

爱德华：“种植园？胆子不小啊。”

阿德瓦莱：“要是搞定这一票的话，应该能赚到不少钱。”

—1715年，阿德瓦莱与爱德华·肯威谈及盗窃甘蔗种植园的风险与回报。

圣多明戈的一片甘蔗种植园

在十七到十八世纪，甘蔗种植园（Sugar plantation）在加勒比地区十分普遍，利润丰厚。甘蔗种植园一般为单个家族所有，常由所谓的家族所有的奴隶进行劳作，并由人数客观的小股部队加以看守。

在十八世纪初，贝克福德与德拉克斯庄园拥有加勒比地区绝大部分的种植园。因为袭击种植园的可能所获实在相当丰厚，甘蔗种植园成了海盗们垂涎欲滴但又风险极大的下手目标。

到了1715年9月，圣殿骑士朱利安·迪卡斯在大伊纳瓜岛上拥有一片小种植园。在海盗爱德华·肯威杀死迪卡斯之后，他将大伊纳瓜岛的港湾占为己有，种植园也成为了海盗的所有物。

在18世纪30年代，包括威灵顿、托尔蒂岛以及太子港城镇周边地带等地区在内，圣多明戈岛及周边岛屿拥有数量可观的种植园。