出生日期：1479。
职业：伯爵、贵族。
奥塔维亚诺在十九岁时，应其母亲卡特琳娜·斯福尔扎的要求，开始以佣兵身份为佛罗伦萨共和国服务；她希望与佛罗伦萨建立友好的关系。他指挥弗利的一百人，但是一年之后就终止合约，因为佛罗伦萨没钱支付他的酬劳。
尽管有记录形容奥塔维亚诺是个肥胖、无脑又受母亲辖制的人，教皇亚历山大六世（罗德里戈·博吉亚）仍然提议将女儿卢克雷齐娅嫁给奥塔维亚诺。为什么？因为罗德里戈认为，只要女婿是控制弗利和伊莫拉是领土的关键，他就可以忍受这些缺点。再者，他的女儿卢克雷齐娅很少嫁给一个人很长的时间。她的丈夫若不是签署性无能的声明，就是干脆消失。卡特琳娜很聪明地拒绝了这桩婚事，这激怒了教皇，并导致他的儿子切萨雷侵略弗利。
当卡特琳娜被切萨雷击败，并且流放到佛罗伦萨时，在她的指导下，奥塔维亚诺试图说服新任教皇儒略二世将伊莫拉和弗利的领主权交还给他，但是结果奥塔维亚诺因为欠钱而把里亚里奥的所有权出售给他。