Geboren: 1682, Jamaica
Gestorven: 1721, Jamaica
Jack Rackham was een van de weinige piraten die daadwerkelijk geboren waren in West-Indië. Hij kwam in Port Royal, Jamaica, ter wereld in de tijd dat die stad een echt rovershol was. Dat verklaart meteen zijn gebrek aan moreel besef, want hij was vaker dronken dan nuchter, nauwelijks serieus en hij zat altijd achter de vrouwtjes aan. Hij gebruikte zijn overweldigende charmes om zichzelf uit de problemen te houden. Maar een strateeg of vechter was hij niet.
Zijn bijnaam 'Calico' dankte hij aan zijn voorliefde voor felgekleurde kleding. Als zeeman stelde hij weinig voor, laat staan als piraat. Hij beperkte zich tot kortzichtige plannetjes die alleen hem dienden en hield zich verre van strategisch denken. De kans is groot dat hij de helft van zijn volwassen leven ladderzat was en zijn behoefte aan vrouwen had voorrang boven basisbehoeften zoals slapen en eten. Dankzij zijn ontwapenende charme, knappe kop en snelle praatjes schopte hij het ver, maar aan elk feest komt een eind en er is altijd iemand die de troep moet opruimen.
Nadat hij Charles Vane had achtergelaten op een onbewoond eiland met slechts een klein, beschadigd schip, zwierf Rackham twee maanden lang door West-Indië voor hij naar Nassau terugkeerde en inging op het koninklijk pardon van gouverneur Rogers. Was zijn terugkeer ingegeven door verveling? Of was het de liefde?
Dat laatste is goed mogelijk, want algauw had hij een relatie met een vrouw van een ander: de beeldschone twintig jaar jongere Anne Bonny. Toen hun overspel uitkwam, was Annes echtgenoot zo verbolgen over de ontrouw van zijn vrouw dat hij haar wilde laten arresteren en martelen. Rackham bood aan de scheiding te betalen, maar de echtgenoot wilde er niets van weten.
Radeloos besloten Anne en Jack ervandoor te gaan en als piraten naar de zee terug te keren. Ze werden vergezeld door Mary Read, die zich nog steeds verkleedde als een man. Samen zocht het drietal de vrijheid op, maar ver kwamen ze niet. Vier maanden na hun vlucht uit Nassau werden ze gearresteerd en voor het gerecht gebracht. Jack werd in een gevangenis in Jamaica geplaatst. Mogelijk vlak bij de cel van zijn oude rivaal Charles Vane.
Enkele weken later werd hij opgehangen. Zijn lichaam werd aan een galg gehangen vlak buiten Port Royal, op een klein eiland dat nu Rackham's Cay heet.