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Jack Rackham (Bristol, 21 dicembre 1682 – Port Royal, 17 novembre 1720), meglio conosciuto come Calico Jack​, è stato un pirata gallese che, durante l'età d'Oro della Pirateria, navigava le acque del mar dei Caraibi a bordo del suo vascello, il Nettuno, inizialmente capitanato da Charles Vane. Tuttavia, quando Vane si rifiutò di attaccare un vascello francese, l'equipaggio si ammutinò e nominò Calico Jack nuovo capitano. Questo fu motivo della rottura dell'amicizia tra lui e Vane, da sempre infuriato per il tradimento del suo primo ufficiale.

John divenne uno dei più famosi pirati sia per la sua sete di saccheggi e razzie, sia per essere l'ideatore del Jolly Roger, il simbolo dei pirati per eccellenza. La bandiera personale ideata da Rackham consisteva in un teschio con due sciabole incrociate.

Insieme al suo primo ufficiale, Anne Bonny, era attivo nella banda dei bucanieri. John aveva anche una stretta relazione sentimentale con Bonny, tanto da riuscire a ingravidarla. Venne giustiziato a Santiago de la Vega, per ordine del governatore delle Bahamas, il Templare Woodes Rogers. Durante la sua vita, conobbe e collaborò con l'Assassino Edward Kenway.

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