Data di nascita: 1450.
Professione: tenutaria de La Rosa della Virtù.
Benché Teodora avesse abbandonato il nome secolare prendendo i voti, alcuni documenti relativi alle imposte ci informano che crebbe nella famiglia Contanto. I suoi genitori erano proprietari di una gioielleria, dove Teodora aiutava la madre nella gestione della bottega.
Un cliente del negozio scrisse nel 1462: "Acquistato oggi un paio di orecchini presso la bottega dei Contanto, qui da presso. Una leggiadra fanciulla li ha impacchettati. Quando mi ha porto l'involto, le nostre dita si sono sfiorate. Sono dovuto uscire di corsa. Signore mio, quando mai ho preso moglie!".
Stando ai documenti dei magistrati pare che Teodora, compiuti i diciassette anni, non si limitasse a sfiorare le dita altrui. Il 26 di novembre del 1467 fu accusata di aver commesso adulterio con un uomo sposato e fu denunciata dalla di lui moglie. Come spesso accadeva in questi casi, i genitori la rinchiusero in convento, affinché concludesse i suoi giorni nella preghiera e nel silenzio.
Teodora entrò nel convento presso Santa Maria degli Angeli nel 1467, decisa a implorare perdono per i propri peccati. Ma nel 1473 ne fuggì, lasciando un messaggio inchiodato al portone d'ingresso. Il messaggio diceva la vita nei chiostri le appariva sterile e "poco spirituale", e che solo grazie "all'unione con un compagno" si può "davvero entrare nella Grazia di Dio".
Teodora aprì La Rosa della Virtù nello stesso anno. Secondo il poeta Pietro Bembo, assiduo frequentatore, il suo bordello era "un tempio di un nuovo Cattolicesimo".