
Monteriggioni, costruita nel XIII secolo dai signori di Siena, fu una roccaforte della difesa delle genti di Toscana contro l'aggressività fiorentina. Tra i protagonisti del conflitto vi fu la famiglia Auditore, che governò e protesse la città. Agli Auditore si deve la costruzione delle possenti mura, oggi ancora perfettamente integre.
Sebbene oppositori alle mire espansionistiche di Firenze, gli Auditore furono in buoni rapporti con la famiglia Medici, soprattutto per le comuni origini fiorentine.
Monteriggioni respinse a lungo gli assalti di Firenze fino al 1554, quando la città fu tradita. Giovannino Zeti, capo della guarnigione ed esule fiorentino, consegnò le chiavi della città in cambio del permesso di ritornare a Firenze.
Stranamente agli Auditore fu permesso di continuare a governare la città sotto l'egida di Firenze, dimostrando così che i Medici non dimenticavano mai gli amici.