Ottaviano Riario (1479 – 1533) était le fils de Girolamo Riario et de Caterina Sforza, c'était aussi le frère de Bianca Riario.
Biographie
À 19 ans, Ottaviano entra au service de la République florentine comme condottiero (capitaine de Mercenaires) devant l'insistance de sa mère Caterina Sforza, qui était déterminée à renforcer ses relations avec Florence. Il prit la tête de cent hommes, tous de Forlì, mais cessa d'honorer son contrat moins d'un an plus tard, Florence n'ayant pas les moyens de s'offrir ses services.
Plusieurs documents décrivent Ottaviano comme un personnage obèse, inepte et sous la coupe de sa mère, et pourtant, le pape Alexandre VI lui offrit la main de sa fille Lucrezia Borgia. La raison ? Rodrigo se sentait capable de supporter le présence d'un tel gendre, car il savait que cette union était le sésame des territoire de Forlì et d'Imola, dont il voulait prendre le contrôle. Bien avisée, Caterina Sforza s'opposa a ce mariage, ce qui rendit le pape fou de rage, et motiva son fils Cesare Borgia à assiéger Forlì.
Après la victoire de Cesare, Caterina s'exila à Florence. Sur ses conseils, Ottaviano tenta de convaincre Jules II, successeur d'Alexandre VI, de lui restituer la seigneurie d'Imola et de Forlì, mais en fin de compte, il céda le titre de propriété des Riario au souverain pontife, en échange d'une reconnaissance de dette.