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Milo van der Graaff, autoproclamé "honnête marchand et ami", était un marchand hollandais aux activités équivoques, ayant opéré dans les Caraïbes au début du XVIIIe siècle.

Vers 1715, Milo engagea le pirate Edward Kenway et le chargea, en l'échange d'une prime, de couler ou capturer des navires de guerre britanniques et espagnols, d'éliminer des cibles particulières et de venir en aide à sa flotte de navires marchands. Espagnols et Britanniques finirent par le rechercher pour actes de piraterie, l'obligeant à fuir les Caraïbes.

Kenway lui offrit assistance dans un dernier contrat, en l'escortant à travers plusieurs flottes ennemies. En récompense et gage d'amitié, van der Graaff lui offrit une paire de Pistolets à silex en or.



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