Jenkins était un membre de la Royal Navy ayant infiltré l'équipage d'Edward Thatch, servant jusqu'en 1718, où il rencontra son commandant britannique à Ocracoke. Là, une embuscade fut tendue contre tous les pirates, dont Thatch, qui organisait une fête pour sa retraite.
Lors de la conversation qu'il eut avec Robert Maynard, il critiqua l'insanité de Thatch, expliquant qu'il buvait de la bière avec de la poudre à canon à l'intérieur et qu'il enfermait parfois son équipage dans la cale tout en faisant brûler du souffre et autres produits chimiques pour tester leur résistance.
Lors de son rendez-vous, les mouvements affairés de Jenkins attirèrent l'attention d'Edward Kenway, qui le poursuivit dans la jungle adjacente et le vit lancer le signal de l'embuscade. Dans la bataille qui s'ensuivit, tous les pirates présents, sauf Kenway, furent tués.