Henry Jennings (NC – 1745) était un pirate anglais du début du XVIIIe siècle.
Vers 1715, Charles Vane attira l'attention de Jennings alors que ce dernier était investi du commandement du Barsheba, navire de 8 canons et 80 hommes qui devait intégrer la flotte corsaire du gouverneur Archibald Hamilton. Alors qu'ils s'apprêtaient à appareiller, une nouvelle troublante se répandit : la Flotte des Indes s'était retrouvée prise au piège d'une tempête au large de la Floride.
La guerre de Succession d'Espagne terminée, Henry Jennings constitua le groupe de pirates le plus effroyable et cruel de toutes les Caraïbes. Sa flotte corsaire accréditée par le gouverneur corrompu Hamilton se mua en horde barbare qui s'acharna sur les épaves de la Flotte des Indes. Il divisa ses cent cinquante hommes en trois compagnies, chacune précédée d'un tambour et d'un porte-étendard. Dépassés en nombre, les soldats espagnols rendirent les armes et leur commandant, l'amiral Don Francisco Salmon, fut contraint de révéler l'emplacement des épaves aux pirates.
Jennings fit équipe avec Samuel Bellamy et Paulsgrave Williams avec lesquels il combattit les Français. Jennings et ses hommes pillèrent le Sainte-Marie, mais le pirate, affairé à se saouler et à courir la ribaude, ne put empêcher Vane de faire main basse sur une grande partie du butin restant, qu'ils se répartirent sur la plage de Hog Island avant de reprendre la mer en direction des épaves espagnoles.
Jennings devint une figure emblématique de la république des pirates de Nassau, aux côtés de Benjamin Hornigold, Edward Thatch et Vane lui-même.
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