Grosseto est une ville du centre de l'Italie. Elle est la capitale de la province du même nom, dans la région de la Toscane.
Le barrage de 2012[]
Le 15 septembre 2012, la police d'État à Rome reçut l'ordre confidentiel de dresser un barrage routier à Grosseto sur l'autoroute d'État 1, sur la sortie 223, avec pour objectif d'intercepter une équipe d'Assassins qui s'enfuyaient vers le nord après avoir quitté la capitale italienne. L'ordre qualifiait les deux hommes (Desmond Miles et Shaun Hastings) et les deux femmes (Lucy Stillman et Rebecca Crane) de dangereux fugitifs recherchés pour vol et espionnage industriel.
Le lendemain, le barrage routier força les Assassins – qui comptaient se rendre en Suisse – à rejoindre Monteriggioni, plus loin au nord de la Toscane.