"Le vieux" Fayling était le précepteur du jeune Haytham Kenway lorsqu'il vivait encore à Londres. D'après Haytham, ses sourcils étaient gris et broussailleux et il avait l'habitude "indécrottable" de se curer le nez.
Là où Fayling apprenait à Haytham faits et théories, Edward Kenway lui enseignait l'esprit critique. Le jeune garçon tenta un jour, durant l'étude des Écritures, d'éprouver l'esprit critique du vieux Fayling. Tout ce qu'il y gagna, ce fut un violent coup de canne sur le bout des doigts, ainsi que la promesse que son père serait informé de son insolence. Un peu plus tard, Edward invita son fils dans son bureau et lui apprit qu'il était souvent préférable de garder pour soi ce que l'on pensait et de se montrer, mais rester invisible.
Fayling assista aux funérailles d'Edward après qu'il eut trouvé la mort dans l'invasion du manoir Kenway.
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