Foto aérea de una plantación
En todas partes durante el siglo XVII y el XVIII, las Plantaciones de Azúcar eran muy frecuentes y provechosas en el Caribe. Típicamente eran poseídas por una sola familia, eran normalmente trabajadas por los esclavos de dicha familia y cuidados por un contingente importante de soldados.
Durante principios del siglo XV, las fincas de Drax y Beckford poseyeron la mayoría de las plantaciones en el Caribe. A causa de las recompensas posibles que se podrían adquirir con la venta exitosa del azúcar, las plantaciones siempre eran un objetivo muy probable de ataques y saqueos piratas.
Hasta septiembre de 1715, el Templario Julien du Casse poseyó una pequeña plantación en la isla de Gran Inagua. Después de que el pirata Edward Kenway mató a du Casse y tomó la cala para sí, la plantación fue mantenida por los piratas.
Durante los años 1730 había varias plantaciones importantes en y alrededor de la isla de Santo Domingo, incluso en Wellington y Tortuga, así como una muy cerca en la ciudad de Puerto Príncipe.