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Milo van der Graaff, "Autoproclamado hombre de negocios honesto y amigo", era un comerciante naval holandés de legalidad dudosa, quien operaba en las Antillas durante principios del siglo 18.

Durante este tiempo, Milo necesito la ayuda del pirata Edward Kenway en una variedad de maneras, incluso hundimiento o captura de buques de guerra navales británicos y españoles, asesinato de individuos particulares y asistencia de su propia flota comercial. Finalmente, tanto los españoles como los británicos le declararon un hombre peligroso, obligándole a salir de las Antillas.

Kenway le asistió una última vez, escoltándole a través de cuatro flotas enemigas hacia seguridad. Por todos sus esfuerzos, van der Graaff premió a Kenway con un juego de Pistolas Flintlock de Oro.

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