Un condotiero (en italiano condottiero, plural condottieri) era el rango para el líder de grupos de mercenarios o de sus organizaciones en una ciudad o sector italiano durante el Renacimiento. Entre los condotieros más renombrados del siglo XV estuvieron Mario Auditore de Monteriggioni y Bartolomeo d'Alviano en Venecia y posteriormente en Roma. César Borgia empleó a los condotieros Oliverotto de Fermo, Ramiro de Orco y Vitellozzo Vitelli durante la conquista de la Romaña, y tras eso empleó al condotiero Micheletto Corella como su matón personal.
El Asesino y filósofo Nicolás Maquiavelo, en su ensayo de 1522 El Príncipe, enumera las razones por las que considera inapropiadas las acciones de los condotieros, principalmente aludiendo a la sangrienta conquista de la Romaña.