Die Jackdaw (englisch jackdaw „Dohle“) war ein unter dem Namen "El Dorado" fahrendes Schiff der spanischen Schatzflotte, bis es von Edward Kenway und dessem späteren Quartiermeister Adéwalé gekapert wurde. Edward, Adéwalé und die befreiten Piraten flohen mit ihr aus dem Hafen Havannas vor der spanischen Schatzflotte und durch einen schweren Sturm.
In Sicherheit auf hoher See bemerkte Edward, wie gut das Schiff den Kampf und den Sturm weggesteckt hatte und beschloss kurzerhand sie zu behalten.
Obwohl er Adéwalé dabei überging, willigte er ein sein Quartiermeister zu werden. In seiner neuen Funktion fiel diesem sofort der desolate Zustand des Schiffes auf. So war der Großteil der Kanonen unbrauchbar durch verstopfte Zündlöcher oder verrostete Läufe. Der Rest des Kanonendecks und seiner Ausstattung war ebenfalls kaum mehr zu gebrauchen. Die Manschaft musste dringend Ruhen und Proviant aufnehmen. Kurzum, obwohl die Jackdaw ein gutes Schiff war, musste sie ihr Kapitän dringenst etwas dafür tun, damit sie seetüchtig bleibt.
Das Schiff ist 60 Meter lang, 48,5 Meter hoch und 11,9 Meter breit. Zudem ist Platz für 46 Kanonen, (hinzu kommen vier nach vorne gerichtete "Jagdkanonen" , worauf man am Ende auf insgesammt 50 Kanonen kommt), von denen 14 bereits von Anfang an verfügbar sind. Das Schiff hat zwei Masten und wird von Edward im Laufe der Zeit ausgerüstet. So kann man z. B. Mörsergeschosse, weitere Kanonen, größere Mannschaftsquartiere oder mehr Stauraum für Beute und Feuerfässer erwerben.
Auch ist es möglich das Beiboot inklusive Harpune zu verbessern, um so größere und stärkere Meerestiere zu jagen. Zudem lässt sich die Jackdaw auch mit zahlreichen Upgrades ausstatten, welche rein der optischen Anpassung dienlich sind.
So sind z. B. mehrere Galionsfiguren (u. A. die der Aquila aus AC III oder die der El Impoluto) beim Hafenmeister erhältlich. Auch die Segel und das Steuerrad lassen sich optisch verändern. Durch die Reisegeschwindigkeit ist die Jackdaw fast von keinem anderen Schiff schlagbar. Für jedes Upgrade benötigt man nicht nur Reales, sondern auch Material, welches man von Plantagen oder anderen Schiffen erbeuten kann oder in geringer Menge auf dem Meer umhertreibend findet. Mit jedem weiteren Rang des Upgrades wird die benötigte Menge an Material höher. Für die Upgrades des Elite-Levels sind zudem die Baupläne notwendig, welche man in der Karibik finden muss. Diese sind teils nur durch Schatzkarten oder Tauchen auffindbar. Einige Upgrades, wie z. B. die Galionsfigur der El Impoluto, müssen zudem durch Community-Herausforderungen freigeschaltet werden.
Ist die Jackdaw vollkommen aufgerüstet, so hat diese die Stufe 49 erreicht und gehört somit zur Elite-Klasse der Schiffe in der Karibik. Übertroffen wird sie dann nur noch von den Legendären Schiffen (Stufe 75) und den Man Ó War Kriegsschiffen (Stufe 60), sowie einigen missionsabhängigen Schiffen, welche zwischen den Stufen 65 und 70 einzuordnen sind.
Sind die legendären Schiffe allesamt besiegt, bekommt die Jackdaw ein Upgrade in Form eines Geschwindigkeitsschubes, der gegnerischen Schiffen verheerenden Schaden zufügt. Somit wird Sie zum stärksten Schiff im Spiel.
In dem DLC "Schrei nach Freiheit", welches ca. 15 Jahre nach den Ereignissen der Hauptstory spielt, erfährt man, dass die Jackdaw durch einen Sturm gesunken ist. Auch kann man das Wrack der Jackdaw mit der Tauchglocke erreichen und so ihre Galionsfigur erhalten.
Auch erfährt man, dass Edward nur wenige Jahre nach dem Ende von AC IV noch als Pirat aktiv war. Er kehrte recht schnell nach England zurück und gründete dort eine neue Familie.
Trotz Enterungen von stärkeren Schiffen wie z. B. großen Man Ó War Kriegsschiffen, hat Edward stets die Jackdaw als Flagschiff seiner Flotte behalten.