Checco Orsi (1458 - 1488) war ein Mitglied der Familie Orsi und der jüngere Bruder von Ludovico Orsi. Gelangweilt vom Leben auf dem Lande begannen er und sein Bruder ein "Kreditunternehmen" und töteten jeden der seine Schulden nicht bezahlte.
Die beiden Brüder wurden von Caterina Sforza angeheuert um ihren Mann Girolamo Riario zu töten, nachdem sie herausgefunden hatte, dass er ein Templer gewesen war.
Später wurden sie von Rodrigo Borgia angeheuert um Caterina Sforza zu töten damit sie an die Karte und den Edenapfel kommen. Sie belagerten die Stadt Forlì und nahmen Caterinas Kinder Ottaviano und Bianca Riario gefangen. Nachdem Ezio Bianca gerettet hat tötet er Ludovico auf dem Leuchtturm.
Checco entkommt mit dem Apfel, jedoch schnappt Ezio ihn und tötet ihn. Er schafft es aber noch Ezio seinen Dolch in den Bauch zu stoßen und schwer zu verwunden.
Checcos letzte Worte[]
Checco: Ah ... du hast deine Beute wieder ...
Ezio: War es das wert? So viel Blutvergießen?
Checco: Eine Beute von solchen Wert wird dir sicher nicht lange gehören.
(Ezio zückt seine versteckte Klinge)
Ezio: Wir werden sehen. Wir werden sehen.
(Er rammt die Klinge langsam in Checcos Hals worauf dieser stirbt)
Ezio: Welch üble Dinge werden aus Gier geboren. Requiscat in pace.
(Checco rammt Ezio kurz vor seinem Tod ein Messer in den Bauch)